Los novios de la secundaria Jim (Duplass) y Amanda (Paulson) han estado fuera de o por más de 20 años —pero por pura casualidad, coinciden en un supermercado en su ciudad natal en Crestline, California. La madre de Jim ha muerto y él regresa a poner en venta la casa. Por otra parte Amanda visita a su hermana embarazada. En su primer acercamiento hablan, primero tomando un café, luego una cerveza y caramelos. Antes de que se den cuenta terminan en la casa de la madre de Jim, donde todo los envía en una espiral hacia el pasado. La vida de Jim y Amanda ha tomado diferentes direcciones, y sin embargo están reconectándose como si nada hubiera cambiado